Năm 2002, sau khi tốt nghiệp ngành Nhật Bản, khoa Đông phương học của Đại học Khoa học Xã hội và Nhân văn Thành phố Hồ Chí Minh[4]. Hoài Anh về làm việc cho một đơn vị hàng không tại TP. Hồ Chí Minh. Trong một lần tình cờ, cô biết được thông tin Trung tâm Truyền hình Việt Nam tại Thành phố Hồ Chí Minh đang tổ chức cuộc thi tuyển người dẫn chương trình và đã nộp đơn xin tham dự. Qua nhiều vòng tuyển lựa, cô đã được nhận vào làm tại đài. Nửa năm sau, do không có được công việc cụ thể trong vai trò của một người dẫn chương trình, Hoài Anh lại chuyển sang làm marketing cho một công ty về thị trường Nhật Bản. Thế nhưng, sáu tháng sau, khi công việc đang rất tiến triển, cô lại quay về với công việc dẫn chương trình khi nhận được lời mời trở lại cộng tác của Trung tâm Truyền hình Việt Nam tại Thành phố Hồ Chí Minh[7]. Một thời gian sau, Hoài Anh đảm nhiệm vai trò làm MC cho chương trình "Sân khấu thường thức". Hai năm tiếp theo. Cô cùng MC Mộng Hoài dẫn chương trình "Những ước mơ xanh", sau đó chương trình này chuyển thành "Ước mơ Việt Nam".

Ngày 8 tháng 10 năm 2007, kênh VTV9 ra đời, một kênh truyền hình dành riêng cho khán giả các tỉnh Nam Bộ của Trung tâm Truyền hình Việt Nam tại Thành phố Hồ Chí Minh. Hoài Anh được phân công đảm nhiệm công việc dẫn và biên tập nhiều chuyên mục khác trên kênh này như talkshow: "Chuyện đêm khuya",... Bên cạnh công việc tại VTV9, cô còn tham gia thực hiện nhiều chuyên mục khác của VTV như: "Nhà đất hôm nay", "Chìa khoá thành công", "Làm giàu không khó" (trước đó, chương trình này do hai nhân vật khá nổi tiếng trong giới nghệ thuật Việt Nam là Hoa hậu Ngọc Khánh, Hoa khôi Thu Hương đảm trách).[8]

Đầu năm 2008, Hoài Anh được lãnh đạo Đài Truyền hình Việt Nam cử ra Hà Nội công tác một thời gian để tăng cường vào đội ngũ biên tập viên - dẫn chương trình cho VTV1 và VTV4. Theo đó, cô đã trực tiếp đảm nhận thêm các chương trình như: "Thời sự" của VTV4, "Chào buổi sáng" của VTV1 và đặc biệt là chương trình "Thời sự" lúc 19 giờ cũng trên kênh VTV1, đây được đánh giá là một vị trí với nhiều áp lực và đòi hỏi khá khắt khe[4], chương trình này cũng được toàn bộ các đài truyền hình của Việt Nam tiếp sóng. Việc Hoài Anh dẫn chương trình "Thời sự" lúc 19 giờ[9] được coi là một bước đi đột phá của VTV. Trước đây, đài chỉ dùng các MC có giọng Hà Nội chuẩn để dẫn.[6]

Các chương trình đã dẫn

• Sân khấu thường thức
• Làm giàu không khó - VTV1
• Chìa khoá thành công - VTV1
• Ước mơ Việt Nam (VTV1)
• Nhà đất hôm nay - VTV1
• Robocon
• Thời sự (VTV1, VTV3)
• Chào buổi sáng (VTV1)
• Bài hát theo yêu cầu (VTV4)